El comienzo en el viejo continente.

En su primera temporada con el club, la temporada 2008-2009 Sánchez jugaría 31 partidos en la liga anotando 3 goles. Estos serían frente al Lecce, frente al Catania, y frente al Bologna. Su club terminaría en 7° posición en la temporada. Por la Copa Italia jugaría 2 encuentros con su club,el cual quedaría eliminado en cuartos de final por la Sampdoria. Por la UEFA Europa League jugaría 9 encuentros, incluido el partido de vuelta por de final contra el Werder Bremen el cual acabaría 3-3, con lo que su club fue eliminado de la competencia.

A mitad de año, volvió a las filas del Udinese Calcio de Italia, siendo compañero de su compatriota Mauricio Isla.

En la temporada 2009-2010 el equipo quedo en la 15° con una diferencia de casi el doble de puntos en comparación con el campeón Inter de Milán. Anotaría 5 goles en 32 partidos, primero contra el Cagliari Calcio (en 2 fechas distintas), luego contra la Juventus en una victoria 3-0, después contra el Livorno, y finalmente contra el Siena. En la Copa Italia su club llegaría a las semifinales del torneo siendo eliminados por el AS Roma. Sánchez jugaría 3 encuentros por su club anotando en una ocasión, justamente contra la Roma en el partido de vuelta de las semifinales que acabaría 1-0, no alcanzando para clasificar a su club ya que en la ida perdieron por 2-0.

En la temporada 2010-2011 y luego de participar en la Copa Mundial de Fútbol de 2010, recibió distintas ofertas de clubes cómo el Manchester United, Zenit de San  Inter de Milán, Manchester City, Juventus, FC Barcelona, Real Madrid, y Chelsea FC;  pero los dirigentes del club lo declararon intransferible hasta junio de 2011 (al final de la temporada). Por la liga quedarían en la 4° posición estando a 16 puntos del campeón AC Milan, Sánchez anotaría 12 goles en 28 partidos destacando los 4 goles que convirtó contra el US Palermo por la fecha 27 del calcio, partido en el que solo jugó los primeros 53 minutos. Con esto seria el primer chileno en hacer cuatro goles en la liga italiana. En abril de 2011, Sánchez y Di Natale se convirtieron (estadísticamente) en una de las mejores duplas en la historia de la Serie A de Italia; superando al binomio Maradona-Careca, y a cuatro goles del récord conseguido por Del Piero-Trézéguet en la temporada 2007/2008. Por el buen rendimiento que tuvo en la temporada fue premiado por el diario La Gazzetta dello Sport como el "Mejor Jugador de la Liga Italiana". Por la Copa Italia su club no repetiría la actuación del año pasado llegando sólo a los octavos de final siendo eliminados en penales por la Sampdoria luego de empatar a 2-2 en el tiempo reglamentario.